公元200年，袁绍与曹操对峙于官渡。由于曹操的整体实力不如袁绍，以至于两军对峙过程中曹操缺兵少粮，眼看就要支撑不住。就在此时，袁绍手下谋士许攸因不满袁绍治罪他的家眷而投奔了曹操，在此之后，许攸向曹操献计奇袭乌巢，烧其辎重。曹操听完许攸的计策后立即付出实际行动，他留下曹洪、荀攸守营垒，他自己亲自率领步骑五千，冒用袁军旗号，利用天黑走小路偷袭乌巢。由于曹操激励将士死战，因此他大破袁绍的军队，并诛杀敌方将领淳于琼，还烧毁了袁绍的粮草。在此之后，袁绍的手下张郃与高览投降曹操，袁绍大军内部分裂，最终袁绍只能大败而归。

有人认为，官渡之战中，实力远胜曹操的袁绍之所以会输，主要是因为许攸家人被处罚，于是许攸投靠了曹操，并将袁绍大军粮草存放的地方与兵力部署告知了曹操，这才有了后来曹操的反败为胜。而曹操在此之前斩颜良，诛文丑，后来张郃与高览因为后方粮草被烧而投降曹操，使得曹操在粮草耗尽前，战胜袁绍，取得了官渡之战的胜利，这看起来就好像是上天注定了曹操的胜利一般。但仔细想想，在这之中是有很多的蹊跷。

要知道许攸贪而无治，审配专而无谋，所以许攸注定不被审配所容，时间一长，两者之间自然会闹不和。然而这样的事情，竟然被荀彧在战前就获知了，因此很有可能是袁绍军中的大量情报在战前就被曹营的谋士获知了，尤其是荀彧与荀攸二人，他们在官渡之战期间的表现堪比神迹，这才让曹操有了赢得官渡之战的可能。但实际上并非只有曹操渗入到了袁绍军中，袁绍也肯定用手段获得了曹操军中的很多情报，毕竟在战后，曹操就在袁绍军中发现了很多己方人员与袁绍之间的书信，可见在开战时，袁绍可以源源不断的通过曹操麾下的将士获得曹军的情报，如此看来，当时曹军的战略部署等情况，只怕很早就暴露在袁绍的视野之下了。

不过让人奇怪的是，袁绍并没有利用这一优势一举击垮曹操，这是很不可思议的。而袁绍之所以会这样，或许有两个原因，第一种原因是袁绍依仗着兵多将足，粮草辎重也不缺，想着即便他自己不用奇袭的方式，也能堂堂正正的战胜曹操。但袁绍身为当时最强大的诸侯之一，他不会坐视如此有利的机会而置之不理，因此最有可能的还是第二种原因，就是袁绍的性格使然。

在官渡之战前，曹操曾说过袁绍此人“多谋少断”，这并不是说袁绍没有能力做出正确的决定，否则袁绍也不可能拿下河北四州了。曹操当时如此说，主要是因为袁绍不愿意做这种有一定风险，或者不那么光明正大的决断，他好像要一门心思的想以堂堂正正的方法获得胜利，而其他的方案，比如奇袭许都，或者分兵骚扰曹操的其他州郡，都被袁绍否决了，以至于袁绍少了很多战机。因为此时袁绍的年龄已经不小了，而且出身四世三公的他身上还有贵族的骄傲，因此袁绍很有可能就是因为自身的性格问题而不屑于靠奇谋诡计取胜，而是想与曹操堂堂正正的一决胜负，正因如此，即便袁绍手中有足够的信息，他也没有出兵奇袭，就此赢得官渡之战的胜利。

​笔者认为，官渡之战中袁绍唯一的失败点，其实是在于他自身的性格，因此他无法赢得官渡之战的胜利。